Po diplomi je delal v gledališčih na Broadwayu. Njegova prva vloga na televiziji leta 1963, igral v filmu Billy Wilder je "Irma la Douce". In leto kasneje, leta 1964, je bila namenjena vidnejša vloga tiran in punk triler "Lady". Njegovo igralsko kariero James Caan je nadaljevalo tudi v filmih, kot so "Nedotakljivi", "Alfred Hitchcock Hour", "Boj! "Et al.
Leta 1965 se je igralec igral dirkača Michaela v filmu "Red Line 7000". Po vlogi James Caan zakoreninjene podobe trdega, korenjak, malo kratko-kaljeno, toda prepričani v svoje sposobnosti. Ta slika je še okrepil z igralcem po 1972 James Caan igra Sonny Corleone v Francis Ford Coppola filmu "The Godfather". Ta vloga je zaslovel in je bila oblikovana na zaslonske slike resničnega človeka.
Leta 1980, Caan poskušal svojo roko kot režiser in režiral film "Skrij v preprostem pogled na vse." Od leta 1982 do 1987, je bil igralec potrt po smrti njene sestre, ni bil odstranjen in je začel imajo težave s kokainom. Hkrati je lahko poskusite svojo roko kot trener baseball ekipe. Vendar pa se od poznih 80. let, igralec vrnil v kino.
James Caan je bil poročen štirikrat. Od 1960-1966 na Dee Jay Mathis, imajo hčerko Tara Caan. Med leti 1976 in 1977 v zvezi z nekdanjo punco Elvis Presley - Sheila Ryan. Njihova skupna sin Scott Caan je sedaj tudi igralec. Od 1990 do 1995 je bil igralec poročen z Ingrid Hayek. Leta 1991 se jima je rodil sin, Aleksandra J .. Kaan. James Caan četrta poroka Linda Stokes je trajal 1996-2009. Par ima dva sinova, James Arthur Caan in Jacob Nicholas Caan.
Z redko hollywoodskih vlog nevrotična igralec James Caan zaigrala v več kot šestdeset filmov in nadaljevank. Treba je omeniti, da je ves čas svojega življenja je bil zaposlen v karateju in je trenutno mojster 6. dan Gosoku Ryu in nosilec naziva Söke Dai. Eden od glavnih pravil svojega življenja je bil dvom v priljubljenosti in je že večkrat dejal, da to ni mogoče, da bi kariero za življenje. To ni najbolj pomembna stvar v človekovem življenju.